En el verano de 2008, Kid Cudi cambió el rumbo del hip hop con una mixtape que rompía todos los esquemas establecidos. A Kid Named Cudi fue su debut oficial y el proyecto que llamó la atención de Kanye West, quien poco después lo incorporaría a GOOD Music.

Lanzada en 2007, Money fue la mixtape que colocó definitivamente a Chip Tha Ripper en el radar del hip hop estadounidense. Presentada por DJ E-V, uno de los DJs más importantes de Cleveland, el proyecto mostró a un joven MC con una personalidad única, un flow relajado y una forma de rimar diferente a la de la mayoría de artistas de la época.