Publicada en abril de 2009, Flight School representa uno de los proyectos más importantes de la primera etapa de Wiz Khalifa y el puente perfecto entre Star Power y el sonido que meses después explotaría con How Fly y, especialmente, Kush & Orange Juice.

En 2008, Wiz Khalifa vivía uno de los momentos más importantes de su carrera. Tras llamar la atención con Prince of the City 2 y Grow Season, publicó Star Power, una mixtape que consolidó definitivamente su nombre dentro del circuito underground.

Lanzada en 2007 y presentada por DJ Green Lantern, Grow Season marcó un momento clave en la evolución de Wiz Khalifa. Después de publicar su álbum debut Show and Prove (2006) y firmar con Warner Bros. Records, Wiz aprovechó esta mixtape para demostrar que seguía conectado con la escena underground mientras desarrollaba un sonido cada vez más personal.