The Underclassmen es la cuarta mixtape de Chris Webby, publicada el 14 de julio de 2010 en colaboración con DJBooth.net. La mixtape muestra a un artista con una enorme ambición y una madurez poco habitual para su edad. Aunque todavía pueden apreciarse influencias de Nas, Jay-Z y Kanye West, ya aparecen muchas de las características que definirían toda su carrera: una narrativa cercana, letras introspectivas, conciencia social y una gran habilidad para producir sus propias instrumentales.