Publicada en abril de 2009, Flight School representa uno de los proyectos más importantes de la primera etapa de Wiz Khalifa y el puente perfecto entre Star Power y el sonido que meses después explotaría con How Fly y, especialmente, Kush & Orange Juice.

Después de publicar 25th Hour y Future Street / Drug Sounds, Dom Kennedy alcanzó un nuevo nivel con Best After Bobby, considerada por muchos seguidores como la mixtape que terminó de consolidarlo como una de las figuras más importantes del nuevo rap de Los Ángeles.

Tras el éxito de Flamers, Meek Mill regresó en 2009 con Flamers 2: Hottest In Tha City, la mixtape que cambió definitivamente el rumbo de su carrera. El proyecto llamó la atención de Charlie Mack, quien lo incorporó a 215 Aphillyated, y poco después despertó el interés de T.I., abriéndole las puertas de Grand Hustle Records.